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ヒドロキシ基(ヒドロキシき、hydroxy group)は、有機化学において構造式が −OH と表される1価の官能基。ヒドロキシル基 (hydroxyl group) とも呼ばれる。

無機命名法・二分命名法の水酸化物 (hydroxide) の日本語から転じた名称として古くは水酸基とも呼ばれる。しかし1997年改正のIUPAC命名法に基づき日本化学会が定めた化合物命名法では、その呼び方は有機化合物の置換基の命名法としては不適当とされる。

アルカンやアルケンなど、ベンゼン環以外の炭素上の水素をヒドロキシ基で置換した化合物をアルコール、ベンゼン環の水素をヒドロキシ基で置換した化合物をフェノール(類)と呼ぶ。

この官能基は、官能基同士の水素結合が可能であることが大きな特徴である。水素結合により水とも親和性を示すため、ヒドロキシ基を持つ化合物、特に低分子量のものや複数のヒドロキシ基を持つものには、水に溶けやすいものが多い。

無機化合物における陰イオン OH⁻ は「水酸化物イオン」を参照のこと。

中性ラジカル •OH は「ヒドロキシルラジカル」と呼ばれる。

◆ 置換基効果

芳香環上にヒドロキシ基があるとき、電子供与性の強い共鳴効果と、電子求引性の誘起効果をもたらす。塩基が作用して水素イオンが引き抜かれた形 (-O⁻) に変わると、そのアニオン性により共鳴効果としても誘起効果としても電子供与性となる。

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